接到除知杭州的任命后，苏东坡觉得皇恩已经远远超出了自己的预期，因为自己原本乞求的是越州，如今被派到了更加风景秀丽的杭州。
在公事交割与收拾行装的繁忙中，东坡先生抽空给自己家乡的发小家定国去了信，详细介绍了这次如愿以偿地出任杭州知州的喜悦之情。自己的学生李廌生活困难，东坡先生将自己受赐的御马赠给他，考虑到李廌的困顿处境专门还写一篇《赠李方叔赐马券》说明赠马的缘起，以便李方叔在生活困顿的时候可以变卖。
这段时间，就在苏东坡出朝例行参拜时，无意间听到了朝中班列中议论纷纷，都说近日御史台奏报了自己很多的罪状，而陛下却曲意庇护，不肯降职调出，所以批准外补为杭州知州。
东坡先生本来就害怕搞特殊，想力求闲退。近年来，自己曾亲眼看到陛下用了最公道的原则来治理天下，今天却因为自己的原因，使得人们对皇上议论纷纷。他们甚至会认为皇上有意压制御史台的言论，私下里庇护近侍之人，这对于君主的名声损害甚大。所以，苏东坡觉得不得不对此进行辩解，所以上疏说在今后远离朝廷任职的日子里，希望圣上慈悲体察自己的孤立。凡有告自己罪状的，请求交给有关衙门调查后严厉处罚。
上完奏疏，苏东坡的心里稍感平静一些。
正好此前范文正公的次子、当今宰相范纯仁想请自己给父亲的遗作作一篇序文，东坡先生自八岁起，在家乡蜀地就听闻了当时的韩琦、范仲淹、富弼、欧阳修这四位杰出之人，后来与四人之中的三位都极熟识，惟独没能一睹范文正公的真容。
在东坡先生考中后进士的第三年，在许州就已结识了范纯仁，并且和范文正公的其他子辈也都是一见如故。所以，当苏东坡拿起范公的文集时，一气呵成地写下了《范文正公文集叙》。
自翰苑赴杭前，苏东坡得以与自己的学生黄庭坚日夜聚在一起，二人酣畅淋漓地谈及了有关文、诗、书法、联句、行酒令以及放生方面的话题。
比如，在书写草书方面，黄庭坚一致认为，只要有支笔即可写就，正如霍去病所说的“不必学古兵法”是不对的。而苏东坡认为，霍去病在粮草不继时，还要士兵平场地踢皮球，这正是他不学古兵法的过错。所以说，学书法生搬硬套不行，不学古法也不行。
黄鲁直常以平等的观念写体势欹仄的字，以严肃的态度做游戏，以光明磊落的心胸写细碎小事，这些嗜好被苏东坡戏之为“三反”。
黄庭坚曾问东坡先生作文章之法，东坡说，但熟读《礼记·檀弓》当得之。继而取《檀弓》二篇，熟读百过，然后知后世作文不及古人之病，如观日月也。黄庭坚曾拜读过苏老泉的《木假山记》，认为该文章的气旨神似庄周、韩非，恨不得趋拜其履舄之间，请教作文关纽。及元祐中，乃拜于东坡先生于都下。
在黄庭坚眼里，苏东坡性喜酒，然不能四五龠（一龠约半合），已烂醉如泥。常常是不辞谢众人就已鼻鼾如雷，少焉苏醒，落笔如风雨，虽谑弄皆有义味，真神仙中人！
黄山谷与老师东坡先生同游凤池寺时，东坡出一上联：张丞相之佳篇，昔曾三到。黄山谷即答云：刘屯田之妙句，那更重来。一时皆称名对。张丞相原诗云：八十老翁无品秩，昔曾三到凤池来。东坡先生盖取此意也。
在师生二人论书之时，东坡说，鲁直近来的字虽然清劲，而笔势有时太瘦，几如树梢挂蛇。山谷反诘曰，公之字，固不敢轻议，然间觉褊浅，亦甚似石压蝦蟆。东坡先生闻之大笑，以为深中其病。
黄鲁直曾对东坡先生说，鸟之将死，其鸣也哀。一天在集市上，见有几只活鹅被系足在地，鸣叫不已。黄鲁直问东坡，这些鹅是不是在哀求于自己呢？东坡先生道，自己昨日买了十只斑鸠，中间有四只尚活着，就把这些活鸠尽数放生了。余下的死鸠就炖成了一锅肉羹。今日又买鱼数斤，以水养之，也是活者放生，死鱼则熬成鱼汤食之。虽然腥羶之欲未能尽断，且一时从权（指采用权宜变通的办法）耳！
鲁直听后说，老师的从权之说善哉！因作《戒杀诗》曰：我肉众生肉，名殊体不殊。原同一种性，只是别形躯。苦恼从他受，肥甘为我须。莫教阎老断，自揣应何如。
东坡先生闻此语，愀然欢曰，我犹未免食肉，安知不逃阎老之责乎？
黄庭坚少年时作过《渔父词》：新妇滩头眉黛愁，女儿浦口眼波秋，惊鱼错认月沉钩。青箬笠前无限事，绿蓑衣底一时休，斜风吹雨转船头。他将这首词拿给东坡先生看，东坡看后笑曰，山谷境界乃于青蓑笠前而已耶！
张志和《渔父》词云：“西塞山前白鹭飞，桃花流水鳜鱼肥。青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归。”顾况《渔父词》：“新妇矶边月明。女儿浦口潮平，沙头鹭宿鱼惊。”
东坡云：玄真（张志和号玄真子）语极清丽，恨其曲度不传。遂加数语以《浣溪沙》歌之云：“西塞山边白鹭飞。散花洲外片帆微。桃花流水鳜鱼肥。自蔽一身青箬笠，相随到处绿蓑衣。斜风细雨不须归。”
山谷见之，击节称赏。
山谷且云：惜乎“散花”与“桃花”字重叠，又渔舟少有使帆者。乃取张、顾二词合为《浣溪沙》云：“新妇矶边眉黛愁。女儿浦口眼波秋。惊鱼错认月沉钩。青箬笠前无限事，绿蓑衣底一时休。斜风细雨转船头。”
东坡云：鲁直此词，清新婉丽。问其最得意处，以山光水色替却玉肌花貌，真得渔父家风也。然才出新妇矶，便入女儿浦，此渔父无乃太澜浪乎。
山谷晚年，亦悔前作之未工。因表弟李如篪言《渔父词》，以《鹧鸪天》歌之，甚协律，恨语少声多耳。因以宪宗画像，求玄真子文章，及玄真之兄松龄劝归之意，足前后数句云：“西塞山前白鹭飞。桃花流水鳜鱼肥。朝廷尚觅玄真子，何处而今更有诗。青箬笠，绿蓑衣。斜风细雨不须归。人间欲避风波险，一日风波十二时。
东坡笑曰：鲁直乃欲平地起风波邪？
离京前，东坡先生还曾带着学生黄庭坚与张耒到王直方处游玩。王直方自号归叟，汴京（今河南开封）人。舍人王棫之子，补承奉郎。出身于世代官僚家庭，而世居汴京（今河南开封）浚仪，有别墅在城南。元佑中，苏、黄及其门下士尝集会其中，由是闻名。
在王直方处，苏东坡曾觉得“为我周旋宁作我”是一好句，只是下联难对出。时直方在座，应声曰：只消道“因郎憔悴却羞郎”就可。东坡闻言道，富因校些字，贫为不争多。此联极有道理！
看来王直方能与东坡先生相交，当然也非平庸之辈。苏东坡不仅带着两个学生在王直方处饮用他的龙团茶，还会为小王书写几首王安石的诗句以赠。
在翰林苑期间，苏东坡尝与宗室成员令穰（字大年）有交往，令穰曾经从过东坡学画。大理寺丞韩宗儒也曾以羊肉向东坡换过画，其时东坡先生以圣节制撰纷冗为由婉拒过，但韩宗儒性饕餮，每欲得公一贴，即日作数简，以图报书，使人立于庭下，督索甚急，公笑谓曰：传语本官，今日断屠。
在此期间，东坡先生还画过一些竹石，都被荆门军长林人氏一个叫全璧的人所得。东坡还尝试着画过蟹与书写了不少的陶潜诗。
有一次，东坡先生在玉堂，有幕士善讴，因问：我词比柳词何如？
对曰：柳郎中词，只好十七八女孩儿，执红牙拍板，唱杨柳外晓风残月。学士词，须关西大汉，执铁板，唱大江东去。
东坡先生听后，为之绝倒。
东坡先生离别京师前，与和何去、欧阳修夫人薛氏和文潞公一一告了别。薛氏因病未能相见，而文彦博则是苦口婆心地劝东坡到了杭州千万别再作诗。文潞公说，愿君至杭少作诗，恐为不相喜者诬谤，并再三言之。
谁知临别上马，苏东坡却苦笑道，若还兴也，但有笺云。当时有个叫吴处厚的取蔡安州的诗作注，蔡安州遂遇祸，故有“笺云”之戏。“兴也”盖取毛郑诗分六义也。
此次出京，同行者有苏过、苏迨和夫人王闰之，秦观也一同南下。苏东坡以车载麦子百斛，用于到杭州后酿酒之用。
王巩、范祖禹与陈师仲分别来简问候，东坡先生一一答简为谢。
到了陈州，苏东坡会晤了州守傅尧俞（字钦之），他们在一起谈及了时任陈州签判的赵令畤。这位小赵，是苏轼在凤翔府任上的八月十五出生的，两年后，他签书颍州公事，时东坡先生为太守，还曾荐其才于朝。
到了南都，苏东坡先到张方平府上拜谒了恩师。苏东坡自出入于张公门下，已经三十八年。十五年间，六过南都登门拜会了张公，这是第五次来谒。
徐州教授陈师道听说了苏东坡要经过南都，想亲赴南都与东坡先生相别。之前还是由于苏东坡的举荐，陈师道才顺利出任了亳州司户参军、充徐州州学教授。陈师仲、陈师道兄弟是苏东坡在徐州任上时结识的，时任钱塘主簙的陈师仲对东坡先生尤为尊重和仰慕，所以兄弟俩与东坡先生的关系尤为融洽。
当时的徐州知州为孙览，陈师道要离开徐州去为东坡送行，就对孙知州以诚相告，谁知知州大人竟不批假。于是，陈师道只有“托疾在告，私出州界”，与恩公苏东坡在南都游从“累数日”。
离开南都后，陈师道携王子安与苏东坡同船南下，直到将东坡先生送到宿州方折返。
夜过宿州时，苏东坡会晤了时任宿州教授的晁说之（字以道），入其书室，见壁间挂有多张古画。其中一幅署名“钟隐”的《雪雁》，东坡先生甚为喜爱，他知道南唐后主李煜尝自号“钟山隐士”，画作上曾经亲笔自题过“钟隐笔”字样。
苏东坡见到了李后主的画作，禁不住想在上面题字，无奈此画所挂甚高，只得将两张桌子摞起来站到上面。谁知，东坡先生竟一不小心失脚坠地，东坡与晁说之都忍不住大笑了起来。