七月十六日，东坡先生与杨世昌道人等人夜泛赤壁之下，杨道人识音律，于舟中吹洞箫，苏东坡有感于当时的氛围，作《赤壁赋》。
此赋通过月夜泛舟、饮酒赋诗引出主客对话的描写，既从客之口中说出了吊古伤今之情感，也从苏子所言中听到矢志不移之情怀，全赋情韵深致、理意透辟，实是文赋中之佳作。
晁补之评价曰：《赤壁》前、后赋者，苏公之所作也。曹操气吞宇内，楼船浮江，以谓遂无吴矣。而周瑜少年，黄盖裨将，一炬以焚之。公谪黄冈，数游赤壁下，盖忘意于世矣。观江涛汹涌，慨然怀古，犹壮瑜事而赋之。
写完了《赤壁赋》后不久，东坡先生又写了一首《念奴娇·赤壁怀古》，全词借古抒怀，雄浑苍凉，大气磅礴，笔力遒劲，境界宏阔，将写景、咏史、抒情融为一体，给人以撼魂荡魄的艺术力量，曾被誉为“古今绝唱”。
该词一经问世，遂成宋词中豪放词的代表作之一。
初秋夜坐，苏东坡与自己的长子苏迈一起联句，合伙作了一首诗，一方面增进了父子之间的感情，另一方面也提高了苏迈的学业，毕竟这是古人科举的基本功之一。
闲暇时间，东坡先生又唱和了老朋友王巩的六首诗。有人统计，《乌台诗案》中手里有苏轼讥讽文字而不申缴入司者二十九人，王巩的数量名列第一。
苏东坡给他的堂兄苏不疑夫妇去信致候，并寄去了大堂兄苏不欺的祭文，此时苏不欺已经大葬。
令苏东坡没有想到的是，远在徐州的现任太守贺铸（字方回）正在作诗怀念自己。“登黄楼，望黄楼。黄楼不见，楼下水东流。”
曹焕要离开黄州去筠州，苏东坡作诗送之。曹焕到了庐山，将苏东坡的赠诗和苏东坡作给等到子由的诗拿给了圆通知慎禅师看，知慎读后珍重和之。等到曹焕离开庐山时，知慎禅师还把他送出了山门。
等知慎禅师返回寺院后，刚进到寺内就坐化了。
苏辙听到这一消息后，就作了两首绝句来纪念圆通。第二年，东坡先生路过庐山时，才听到知慎禅师的详情，于是又次其韵作了两首绝句以纪念此事。
元丰五年，九月初九重阳日，徐太守邀请苏轼到赤壁山最西端山顶处的栖霞楼登高饮宴。
徐大受在黄州任上三年，每一年重阳的栖霞楼登高酒会已成惯例，苏轼年年皆为座上宾。
苏东坡与黄州太守徐大受相会于栖霞楼，徐公将被调往湖南时，二人最后一次在栖霞楼登高，东坡先生专填一首《醉蓬莱》，作为别词。并在词前注曰：今年公将去，乞郡湖南，念词惘然，故作是词。
徐公守黄期间，除了重阳登高，每年春天还会邀请苏轼同游安国寺，并在寺内一片竹林之间的小亭中饮酒，喝到尽兴，二人直接到亭下的茶树上采茶煎茶，亭下品茗。
因此上说，徐君猷就是东坡先生最为推崇的官员形象。
眉山人巢谷（字元修）自蜀地来到黄州，与东坡先生相见与东坡之下，只见这位喜爱武举诸艺者依然是如狼似虎，风节愈坚。
说起这位老乡，苏东坡想起了家乡里的一种蔬菜——巢菜。
东坡知道，巢元修最爱吃这种菜，自己也爱吃。其实，这种菜就是一种豆科野豌豆属的植物，说白了也就是野豌豆。
因为巢元修说过，使孔北海见，当复云吾家菜耶？所以，东坡先生就将这种菜戏之为“元修菜”，还专门作诗以介绍这种蔬菜。
东坡先生离开故乡已经十五年了，常常思念这种来自家乡的味道而不可得，就让巢谷给他儿子捎信寄来一些种子，自己准备种于东坡之下。
由于巢谷年少时尝弃其旧学，习骑射，拜熙河名将韩存宝学习过兵书，苏东坡就让巢谷在此地住下，令苏迨、苏过两小儿从学于巢谷。
闲下来时，苏东坡亦觉得寂寞和苦闷，就给他与李常那个共同的老朋友几宣义写信。首先诉说了自己的现状，然后又询问了黄河在阳武决堤的险情，
绵竹武都山道士杨世昌，这几天将要从苏东坡处返蜀。这位擅长山水画，会弹琴，懂星象天文骨色及作龟革卦影，并精通炼丹治病之术的多才多艺之道人，逗留于黄州东坡先生处已经多日了。
杨道人不想“三宿桑下”，恐生眷恋之意。
东汉时，有“浮屠不三宿桑下”的说法，谓僧人为避免日久生情，在同一地方不连续歇息三夜。后世常用“三宿桑下”或“三宿”表现眷恋之情。
十月十五日，苏东坡与杨道人又携酒由于赤壁之下，作《后赤壁赋》。自此，苏东坡的“赤壁三咏”宣告完成。
在该赋中，苏东坡以“畴昔之夜，飞鸣而过我者，非子也耶”的觉悟，联想前来入梦的道士，表明自己在这只孤鹤身上寄予了自己怀念故友之情。而道士的思想，原是苏子思想中的一个侧面，苏子、孤鹤与道士的联结，暗示着苏东坡在精神上已归向高蹈于世外的隐逸者。结尾八个字“开户视之，不见其处”相当迷茫，但还有双关的含义，表面上像是梦中的道士倏然不见了，更深的内涵却是“苏子的前途、理想、追求、抱负又在哪里呢”？