八月十四日，苏东坡离开金陵，王益柔（字胜之）同行。
沿江东行，过了长芦（长芦街道，隶属于江苏省南京市六合区）县，望真州（今仪征市，古称真州，江苏省县级市，由扬州市代管）方向而去。
到了真州，州守袁陟（字世弼）将学舍腾出来供苏东坡一行住宿。得知苏东坡到金陵时，老袁就多简劳问，这时候才算见到了苏东坡真人。
在真州，苏东坡本来无意久留此地。直到遇到袁陟，在老袁的鼓动之下，时任江淮发运副使的蒋之奇（字颖叔）又开始为苏东坡在宜兴一带求田问舍，想让东坡先生终老于宜兴水乡。
老朋友滕元发在往湖州任职的路上，听说了苏东坡已到真州，于是就约苏东坡在润州的金山相会，其时许遵（字仲塗）与秦观也到了金山，三人在一起唱和了诗词。
在金山时，苏东坡先是代滕元发上了道湖州谢上表，然后与之商定了要要乞常州居住的想法。早在熙宁七年（1074年），苏东坡在常州宜兴买了一些田，就已有卜居宜兴的想法。
等滕元发到湖州上任后，苏东坡还给老朋友去信，商议在宜兴买田的事。
这时，住持金山寺的了元（佛印）禅师已经庐山返回，东坡又到金山寺与之会晤。
这里面也有一个段子：
佛印是宋代云门宗第五代僧人，法名了元，字觉老，俗姓林，是饶州浮梁（今江西景德镇）人。苏东坡还是一个爱好交朋友的人，虽然他在官场上逃不开被贬的命运，但他生性乐观而豪放的性格，却让他在被贬的旅途中交了不少的朋友。
佛印禅师，便是苏轼众多好友中的一位。
二人交情甚深，交往甚密，其相处方式，可用“最佳损友”来形容。这一士一僧，嬉笑怒骂，相爱相杀。二人常常一起饮酒，游玩，斗法，当然也参禅、打坐、悟道。
有人曾评价佛印“金山寺僧了元，滑稽人也”，由此可见其活泼有趣的性格。
当时的佛印住持金山寺，昔佛印禅师入室次，苏东坡适至。
师曰：“此间无坐处。”
东坡曰：“暂借佛印四大为坐。”
师曰：“山僧有一问，学士道得即请坐，道不得即输玉带。”
东坡欣然请问。
师曰：“四大本空，五阴非有，居士向什么处坐？”东坡遂施带，师答以一衲。
苏东坡于是作偈曰：“病骨难将玉带围，钝根仍落箭锋机。欲教乞食歌姬院，且与云山旧衲衣。
金山寺僧圆宝要归蜀，沈括的侄子沈逵要赴广南任职，苏东坡军作诗为之送行。
苏东坡与客在金山寺饮酒后，作诗数首，先是唱和了秦观，后又赠伊洛间墨师潘谷诗。
潘谷，歙县人，一生制墨，他所制之“松梵”、“狻猊”等被誉为“墨中神品”。就连宋徽宗御藏之极品宝墨“八松烟”（又称八松梵），皆出自潘谷之手。潘谷不但精于制墨，而且善于辨墨，凡墨只要经过他手一摸，便知精粗。
潘谷苏东坡并不认识，但据其行为东坡先生觉得他绝非市井人物。他制的墨不但精妙，而且在定价上也是说一不二，但遇到真正的士人，即使不要钱也会不计多少赠与之。
一日，潘谷忽然将所有别人的欠墨钱券付之一炬，接连饮酒二日，发起狂来，四处浪走以致坠井而死。等到人下到井里去施救时，发现潘谷竟趺坐井底，手尚持数珠也。
后世《墨史》卷中曾记载：潘谷死后，苏东坡曾写诗悼念，其有“一朝入海寻李白，空见人间话墨仙”之句。
到了京口（今镇江），苏家的世交苏颂正服母丧于家，苏东坡为苏母陈夫人作了挽词。
遇到王介（字中甫）之子王允之，有想起了当年因以制策登科者的同年王中甫，不禁与中甫之子相拥而泣。当年王中甫逝去时，苏东坡在密州就已经作诗吊之，这次有次前韵再次作诗吊之，并亲到墓前祭奠。
王介，衢州常山人。生有四子：王沇之、王沔之、王汉之、王涣之。长子王沇之曾师从过王安石。其弟王悆及侄子王沩之，皆登进士第，时有“一门九进士，历朝笏满床”之誉。
王介当年因不满新法，曾上疏谏神宗“原陛下师心勿师人”。王安石获悉后对其更加戒备。因此一度被罢官，闲居判鼓院，后出知湖州，上任时王安石特地为其送行。
就是这样的一个人，被苏东坡一直引为知己而念念不忘。
八月二十六日，以太子少保致仕居乡的赵汴病逝。苏东坡闻讯后，为赵汴的画像作了赞。
东坡先生在京口期间，官妓郑容、高莹二人尝侍宴，苏东坡对二人的印象极佳。两位官妓曾哭求东坡先生助其脱籍从良，东坡先生当时答应了她们，但一直没有下文。
二妓闻知苏东坡将要离开京口时，竟赶到苏东坡的船前再次恳求。苏东坡当场写了一首词交给了二人，让她们持之前往州守许遵（字仲塗），并说许知州见词后便知其意。其词曰：