苏东坡在阳羡购得田产后，心情感到少有的顺畅。他给贾收（字耘老）写信说，自己已经在阳羡买了田产，如果朝廷可怜自己的残生，允许自己在这里安居下来，就会在荆溪边建一所房子，了此一生。
到时候，希望老贾能驾一叶扁舟来看望自己。
甚至，苏东坡在离开宜兴的舟中竟又动笔写起了日久已生疏的小楷，将自己先前写给大表哥文与可的《寄题与可学士洋州园池三十首》抄了下来。写完后还作了跋：久不作小楷，今日忽书此一纸。
我们知道，此时东坡先生的心情是沉静和幸福的。
苏东坡从宜兴返回常州，继而北上扬州。
扬州守吕公著置酒，终日却不交一语，东坡先生昏然欲睡，见府中歌者唱曲“夜来陡觉罗衣薄”，遂为歌者题了团扇。
十月十九日，苏东坡在扬州上表，向朝廷乞扬州居住。在表中，苏东坡详述了自己一家人目前已有饥寒之忧，好在常州还有些土地，能够解决温饱问题。
但是，上表之后再没有下文，后得知该表被扣押而未能投进。
在扬州，苏东坡是第三次经过平山堂了。
平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修知扬州时所建。欧阳修是苏东坡的恩师，是对苏东坡一生影响巨大的人。欧阳修于庆历八年（1048）知扬州时建造的平山堂。在这里，苏东坡睹物思人，写下了这首著名的《西江月》：
三过平山堂下，半生弹指声中。十年不见老仙翁。壁上龙蛇飞动。
欲吊文章太守，仍歌杨柳春风。休言万事转头空。未转头时皆梦。
苏东坡在作此词之前，已经两次到过扬州。第一次，是苏东坡熙宁四年（1071）由京赴杭任通判，南下经扬州；第二次，是熙宁七年（1074）由杭州移知密州，北上途经扬州。这是苏东坡第三次到扬州平山堂，恩师欧阳修早已仙逝，而堂上仍留有他遒劲的手迹，更让人心生缅怀之念，因作此词。
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦”。这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。
离开黄州后，苏东坡深深地怀念黄州山水的清秀脱俗，世风的醇厚善良。那里的人，即使市井中的小民，也知道尊重爱戴贤人。
王禹偁做过黄州太守，黄州百姓对他念念不忘。韩琦只是因家业困难，随兄长在黄州居住过，黄州百姓也是对他歌功颂德。
于是，苏东坡就想到把韩魏公的诗摹写下来刻石，想以此来让黄州百姓对王韩二人的不尽之思有所寄托，这样可能也会让黄州人记住自己吧！
苏东坡为徐大正的“闲轩”题了诗，徐大正自从在黄州认识了苏东坡，二人遂成知己。此次苏东坡北上，徐大正一直舟从数百里，将苏东坡送至淮水之滨方还。
等苏东坡舣舟竹西时，又与杜介一起去拜访庆老，但未得。
“竹西”对于扬州，是一个具有深厚历史文化内涵的专有名词，是一份重要的历史遗产和文化资源。“竹西”二字，具有巨大的时空跨度、深远的历史影响和优美的文化韵味。
将要离开竹西时，苏东坡为怀念李公择而作了诗，其时公择在礼部侍郎任。
杜介与苏东坡自扬州沿淮北上，过了邵伯湖，抵达高邮。
在这里，苏东坡与秦观相会，同时还在当地人陈直躬处士所画的雁图上作了题跋。与秦观见面后，杜介南返扬州。
元丰七年冬至日，苏东坡到了楚州（今淮安）。
在这里，苏东坡去了同年蔡承禧的西阁，此时的蔡承禧为淮南转运副使，置司楚州。苏东坡还拜访了王安石的侄子王斿（音流）（字元龙）。
“迟留岁暮江淮上，来往君家伯仲间。”这是苏东坡唱和王斿的诗，苏东坡在金陵与王安石游，又在楚州会晤了其侄，所以说是来往于他们王家的叔侄之间。
王斿之父王安国是苏东坡的至交，也是认为其兄的变法“聚敛太急”的人，与东坡也算是志同道合之人。
在楚州，楚州守田待问（字仲宣）向东坡先生赠诗，苏东坡唱和之。
秦观送苏东坡至淮上，分别之时，苏东坡赋《虞美人》词赠之，秦观亦回赠以诗。
腊月初一，苏东坡抵达泗州，其时淮水已轻微上冻，暂留在泗州。
在泗州期间，苏东坡拜谒了普照王塔，访问了襄禅师的僧房，光看了禅师所珍藏的佛骨舍利子，遂施舍了一段山木用以供养。
此时，王巩已从宾州北归，住在南都。正好黄寔（字师是）要遣人去南都，苏东坡赶忙把给王巩的信以及新做的和王巩诗也一并捎去。
黄寔的母亲是章惇的姐姐。熙宁六年（1073年），黄寔参加殿试考中进士，而苏辙在陈州的教谕生涯也行将结束。朋友再次面临离别时刻，由于两人相处时间较长，培养出了深厚情谊，为使这段情谊锦上添花，黄寔又先后把自己的两个女儿分别嫁给了苏辙的两个儿子苏适和苏逊。